Tocoferoli
Il più importante composto presente in natura con attività vitaminica E è l'α-tocoferolo. Presenta 3 centri di chiralità (2, 4', 8') in cui i gruppi metilici sono in configurazione R.
L'α-tocoferolo presente in natura è solitamente accompagnato da piccole quantità di β-, γ- e δ-tocoferolo, che differiscono per il numero e la posizione dei gruppi metilici sull'anello.
La Vit. E sintetica più comune è costituita da 8 stereoisomeri, con il 12,5% di R,R,R-α-tocoferolo. La miscela è nota come all-rac-α-tocoferolo.
Dal punto di vista quantitativo, l'effetto dei vari tocoferoli è molto diverso. Rispetto al R,R,R-α-tocoferolo (= 100 %), tutti gli altri tocoferoli presenti in natura hanno un'attività inferiore al 50 %, l'all-rac-α-tocoferolo il 74 % e l'acetato di all-rac-α-tocoferolo, spesso utilizzato, che viene esterificato con acido acetico per aumentarne la stabilità, il 67 %.
Per tenere conto di queste diverse attività della Vit. E, spesso vengono indicate in U.I. o U.S.P. (United States Pharmacopeia).