Carotenoidi

I carotenoidi sono sempre di origine vegetale. Dal punto di vista chimico, sono tetraterpeni, composti simmetricamente da 8 unità isopreniche. Il loro comportamento è determinato dalle lunghe catene idrocarburiche con molti doppi legami coniugati: sono liposolubili e colorati.

Nel regno vegetale si trovano diverse centinaia di carotenoidi. Tuttavia, solo circa 40 di essi possiedono l'attività di provitamina A. Di questi, il β-carotene è probabilmente il più importante per l'uomo in termini di quantità.

Il licopene (a differenza del β-carotene e della maggior parte degli altri carotenoidi, non contiene anelli chiusi) è il colorante di pomodori e peperoni.

I carotenoidi con gruppi idrossilici negli anelli sono chiamati xantofille. Sono responsabili, ad esempio, della colorazione gialla delle foglie in autunno(la luteina, quindi chiamata anche xantofilla fogliare).
La zeaxantina è responsabile del colore giallo del mais. Il tuorlo d'uovo contiene una miscela di varie xantofille e β-carotene che dipende dall'alimentazione.

Isoprene

isoprene

C₅H₈ (MM: 24,31)

Estere etilico dell'acido apocarotenico

estere dell'acido carotenico

C₃₂H₄₄O₂ (MM: 460.70)
8'-apo-β-carotene 8'-oato di etile
Ethyl-all-trans-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10,12,14,16-heptadecaoctaenoat

Colore: rosso-marrone
Tossicità acuta LD₅₀ > 40 000 mg/kg (orale, topo)
Sensibile alla luce, al calore, all'aria e all'umidità

Nota

In caso di esposizione prolungata, il pigmento si deposita nel fegato, nel tessuto adiposo e nella pelle.
Nessun rischio di ipervitaminosi A anche in caso di assunzione eccessiva.

Astaxantina

astaxantina

C₄₀H₅₂O₄ (MM: 596.85)
3',3'-diidrossi-4,4'-diketo-β-carotene
3,3'-diidrossi-β,β-carotene-4,4'-dione
3,3'-diidrossi-[all-trans-1,18-(3,7,12,16-tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diil)-bis-(2,6,6-trimetilcicloesene)]-4,4'-dione (3 S,3' S:3 R,3' R:3 R,3' S = 1:1:2)

Colore: marrone-violetto, viola, rosso-violetto
Tossicità acuta LD₅₀ > 8 000 mg/kg (orale, specie diverse)
Tossicità riproduttiva: non teratogeno, non embriotossico (specie diverse)

Nota:

Non sviluppa l'attività della vitamina A, non c'è rischio di ipervitaminosi da A con l'ingestione di quantità maggiori.

Cantaxantina

cantaxantina

C₄₀H₅₂O₂ (MM: 564.82)
β-Carotene-4,4'-dione
4,4'-diketo-β-carotene

Tossicità acuta LD₅₀ > 40 000 mg/kg (orale, topo)
Colore: rosso-violetto
Mutagenicità: non mutageno (vari sistemi di test)
Cancerogenicità: non cancerogeno
Tossicità riproduttiva: non teratogena, non embriotossica

La cantaxantina è un agente colorante ampiamente distribuito in natura e prodotto da varie piante e animali; nelle concentrazioni e nella distribuzione naturali, la sostanza è nota per essere facilmente degradabile e ben tollerata dall'ambiente.