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Tannino / acido tannico

Proprietà

L'acido tannico puro è una polvere fine, da gialla a giallo-brunastra, raramente scaglie o aghi. Il tannino è facilmente solubile in acqua, solubile in etanolo, acetone e glicerina calda. L'acido tannico è praticamente insolubile in solventi organici non polari come l'etere dietilico, il cloroformio e il benzene. La soluzione acquosa di tannino ruota il piano della luce polarizzata verso destra (valore di rotazione positivo). L'aggiunta di sali di ferro(III) a soluzioni acquose di acido tannico porta a colorazioni o precipitati blu-neri ("inchiostri di ferro").

L'odore è debole ma tipico, il sapore astringente ("astringente").

L'estrazione

Le galle delle piante raccolte vengono frantumate ed estratte con acqua. L'estratto acquoso viene poi estratto con una miscela di etere etilico/etanolo (4:1); la fase organica viene separata ed evaporata a secco.

Struttura

La struttura di base del tannino è una molecola di D-glucosio, esterificata in tutte e 5 le funzioni idrossiliche con residui di acido gallico o acido galloilgallico:

R = resp:
tannino1 tannino2 tannino3
D-glucosio esterificato Residuo di acido gallico Residuo di acido m-galloilgallico


Normalmente tra 1 e 2 funzioni idrossiliche sono esterificate con l'acido gallico e tra 3 e 4 con l'acido galloilgallico.
Possibili formule molecolari di C41H32O26 (MM: 940,68) a C76H52O46 (MM: 1701,20)